RESUMEN
Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su estructura carbono e hidrógeno. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Así tenemos alcanos, alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres específicos que dependen a su vez, del número de carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el número de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro carbono ubicado en los extremos, pudiéndose utilizar, para nombrarlos sufijos como il. ileno, ilideno, etc. A continuación se presentan ciertas reglas para facilitar la nomenclatura y formulación de hidrocarburos, acompañados de ejemplos sencillos.
Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico "Hno. Victorino Elorz Goicoechea" de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV y V de las promociones 2007 y 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil tarea de la enseñanza.
En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de "consejos" o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión.
I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:
|
- C - ═ C ═ - C ≡
|
II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.
III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:
CH3-O-CH2-CH3 CH3-NH-CH3
IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:
Alcanos: terminación "ano" ( Sólo enlaces simples)
Alquenos: terminación "eno"( Por lo menos un enlace doble)
Alquinos: terminación "ino " ( Por lo menos un enlace triple)
Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono[1]:
|
Nº |
PREFIJO |
Nº |
PREFIJO |
Nº |
PREFIJO |
|
01 |
META |
20 |
ICOSA |
60 |
HEXACONTA |
|
02 |
ETA |
21 |
HENICOSA |
61 |
HENHEXACONTA |
|
03 |
PROPA |
22 |
DOCOSA |
65 |
PENTAHEXACONTA |
|
04 |
BUTA |
30 |
TRIACONTA |
70 |
HEPTACONTA |
|
05 |
PENTA |
31 |
HENTRIACONTA |
71 |
HENHEPTACONTA |
|
06 |
HEXA |
32 |
DOTRIACONTA |
76 |
HEXAHEPTACONTA |
|
07 |
HEPTA |
40 |
TETRACONTA |
80 |
OCTACONTA |
|
08 |
OCTA |
41 |
HENTETRACONTA |
83 |
TRIOCTACONTA |
|
09 |
NONA |
43 |
TRITETRACONTA |
86 |
HEXAOCTACONTA |
|
10 |
DECA |
50 |
PENTACONTA |
90 |
NONACONTA |
|
11 |
UNDECA |
51 |
HENPENTACONTA |
91 |
HENNONACONTA |
|
12 |
DODECA |
54 |
TETRAPENTACONTA |
100 |
HECTANO |
NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.
El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo correspondiente:
V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:
Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos:
H H H H
| | | |
H-C-H H-C-C-C-H
| | | |
H H H H
Metano Butano
Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:
H-CH3 H3C-CH2- CH3
Metano Butano
Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general:
CH4 C3H8
Metano Butano
Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas.
VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple.
5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-Penteno
1 2 3 4 5
CH2-CH═CH-CH2-CH3 2-Penteno
CH3-CH2-CH2-C ≡ CH3 1-Pentino o Pentino
VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina "alquenoino":
CH≡C- CH2- CH═CH2
Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:
1 2 3 4 5 6
CH2=CH- C≡C- CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino
5 4 3 2 1
CH≡C- CH2- CH=CH2 1-penten-4-ino
VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples que presenta. :
1 2 3 4 5
CH2=CH-CH=CH-CH3 1, 3-pentadieno
20 19 12 11 10 3 2 1 ¨
CH3-(CH2)7-C≡C-(CH2)7-C≡C-CH3 2, 11-icosadiino
CH2=CH-CH2 -CH2-CH2-C≡C-CH=CH-CH3 1,8- Decadien-6-ino
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:
De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:
Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:
X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así:
XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así:
XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos:
Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así :
D.- NOMENCLATURA DE RADICALES
XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; Ej:
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2- Etil
Los siguientes son:
CH3-CH2-CH2- Propil
CH3 -CH2-CH2 -CH2- Butil
CH3-CH2-CH2 -CH2 -CH2- Pentil :
- XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno". Ej. :
Etilideno : CH3-CH═
Propilideno : CH3-CH2-CH═
Butilideno : CH3-CH2-CH2 -CH═
Pentilideno : CH3 - CH2-CH2-CH2-CH═
Hexilideno : CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH ═
- XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino". Ej. :
Etilidino : CH3-C≡
Propilidino : CH3-CH2-C≡
Butilidino : CH3-CH2-CH2-C≡
Pentilidino : CH3-CH2-CH2-CH2-C
Hexilidino : CH3 -CH2-CH2 -CH2-CH2-C≡
XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:
2-Etenil (vinil) : CH2═CH-
2-Propenil (alil) : CH2═CH -CH2 -
Butenil : CH2═CH-CH2-CH2-
Pentenil : CH2═CH-CH2-CH2-CH2-
XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la terminación "il" por "ileno" o "ilino" :
Dimetileno : -CH2-CH2-
trimetileno : -CH2-CH2-CH2-
Butenileno : -CH═ CH-CH2-CH2-
Pentenileno : -CH═CH-CH2 -CH2-CH2-
Hexinileno : -C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-
XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno" o " idino" según convenga:
Etenilideno : CH2═ C═
2-Propinilideno : CH ≡C-CH═
3-Butenilidino : CH2═ CH-CH-C ≡
4-Pentinilideno : CH≡C-CH-CH -CH═
E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS
XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así:
XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se
enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:
XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:
XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :
XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles[2]; la más ramificada...( Investigue otros casos)
6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano
Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre (-)
Veamos otro ejemplo:
El nombre correspondiente es:
8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano
NOTA:Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.
XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical. Así:
XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).
XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:
XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, ...
XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:
F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS
XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :
CH3- CH2 - CHBr- CH2 - CH2-CH3 3 - Bromohexano
CH3 -CHCl -CH2 - CHCl- CH2 - CH2- CH3 2, 4 - Dicloroheptano
CH2Cl2 Diclorometano.
XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético:
CH3-CHBr-CH2 -CHCl -CHCl - CH3
2- Bromo- 4,5- Diclorohexano
XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad:
G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:
Escriba el nombre o nombres de:
- 1. C H4
- 2. C 90H178
- 3. C3 H6═
- 4. C4H4
- 5. C5 H11-
- 6. C3 H4
- 7. C20 H38
- 8. C20 H30
- 9. C31 H64
- 10. C20 H42
- 11. C32 H60
- 12. C10 H20
- 13. H3C- CH2- CH2- CH3
- 14. HC ≡ C- (CH2)7 - CH3
- 15. H3C- CH2- CH2- CH2 -
- 16. H3C- (CH2)2- C ≡ C - (CH2 )5 - C ≡ CH
- 17. H3C- (CH2)3- CH3
- 18. H3C- C ≡ C- CH ═CH - C≡CH
- 19. ═HC- (CH2)4- CH3
- 20. H3C- (CH2)5 - CH═CH- CH3
- 21. HC ≡ C- (CH2)8- C ≡ C- (CH2)5- CH═
- 22. -H2C- (CH2)10 - C ≡C
- 23. H2C═CH- (CH2)3- CH═CH2
- 24. H C ≡ C-
- 25. CH3- ( CH2)3 - C ≡ C - (CH2)3- CH═CH - ( CH2 )3 - CH═CH2
- 26. CH3 - C≡C - CH2- CH═CH - ( CH2)2 - C ≡ C - CH═CH - CH2 - CH3
- 27. CH3 - ( CH2)4 - C≡ C - (CH2)6- C ≡ C - (CH2 )3 - CH3
- 28. HC≡C- ( CH2)3 - C≡C - (CH2)2 - CH═CH- ( CH2 )4 - CH═CH2
- 29. H2C═CH - (CH2)3 - C≡C - (CH2)3 - CH═CH - ( CH2 )2- CH3
- 30. H2 C = CH- (CH2)4 - CH═CH - (CH2)3 - C≡C- (CH2 )3 - C≡CH
- 31. CH3- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3
CH3
- 32. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH2
CH3 - CH2 - C - CH3
CH- CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3
CH2
CH - CH3
CH2
CH2 - CH2- CH- CH2- CH3
CH2
CH3
- 33. CH2 - CH2 - CH2 - CH3
-
- CH2
-
- CH2═CH - C - CH3
-
- CH2
-
- CH - CH═CH - CH2 - CH3
-
- CH2
-
- CH3
- 34. CH3 - CH - CH2 - CH3
-
- CH2
-
- CH2═CH - C - CH3 CH3
-
- CH2 CH2
-
- CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
-
- CH2 - CH2 - CH═CH - CH2- CH3
- 35. CH2 - CH ═CH - CH3
-
- CH3 - CH
-
- CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
-
- CH - CH2 - CH2 - CH - CH3
-
- CH2 CH3
-
- CH - CH ═CH - CH2 - CH2 - CH3
-
- CH2
-
- CH3 -CH2 -C -CH═CH2
-
- CH2
-
- CH3
- 36. CH2═C - CH2- CH3
-
- CH3 - CH
-
- CH2═CH - C - CH2 - CH2 - C≡C - CH2 - CH2 - C≡C - CH3
-
- CH- CH3
-
- CH3
- 37. CH2═CH - C - CH═CH - CH2 - CH3
- ll
- CH CH3
-
- CH≡C - C - CH2 - CH2 - CH - CH3
-
- CH - C≡C - CH2 - CH2 - C≡CH
-
- CH2
-
- CH3
- 38.
- 39.
- 40.
- 41.
- 42
- 43.
44. CH2Br
CH3 - C - C≡C - CH2 - CH3
- CH3 - C - CH3
-
- CH2 - CH3
45.
46.
47.
48.
49.
50.
SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN
CASO CONTRARIO
REVISA, ANTES DE AVANZAR.[3]
(Consulta el solucionario)
- 1. Metano.
- 2. Nonacontino*.
Nonacontadieno.
Ciclononacontano
- 3. Propilideno.
- 4. Butatrieno*
- 1-Buten-3-ino
Ciclobutadieno
- 5. Pentilo.
- 6. Propino*
- Ciclopropeno.
Propadieno
- 7. Icosino*.
Icosadieno.
- Cicloicoseno.
- 8. Cicloicosapenteno*.
- Icosadiendiino
- Icosatriino
- Icosatetrenino
Icosahexeno
9 .Hentriacontano.
10. Icosano
- Dotriaconteno*.
- Ciclodotriacontano.
- Deceno*.
- Butano
- 1-Decino.
- Butilo
- 1,8-Dodecadiino
- Pentano
(*)No se ha considerado la ubicación de las instauraciones.
- 3-Hepten-1,5-diino
- Hexilideno
- 2-Nonadeceno
- 7,17-Octadecadiinilideno.
- 1-Tridecinileno
- 1,7-Heptadecadien-11,16-diino
- Etinil.
- 1,6-Hexadecadien-11-ino
- 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.
- 5,13- Nonadecadiino.
- 1,6-Heptadieno
- . 1,11-Pentadecadien-7-ino
- 1,7-Octadecadien-12,17-diino.
- 5-Metildecano
- 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano.
- 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno.
- 5-Etil-3-metil-3-2'-metilbutil-5-3'-etilpentil-1,8-undecadieno.
- 6-Butil-6-Etil-9-2',2'-dietil-3'-butenil -5-metil-7-3'-metilbutil- 2,10-tetradecadieno
- 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.
- 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.
- 1,4-Ciclohexadieno.
- 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.
- 1,1-Dietilciclopentano
- 3-Ciclopentilpentano
- 1-2',5'-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.
1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)
1,1'-Bis(2,5-ciclohexadieno)
- 2,5-Ciclohexadienilideno.
- 1-Bromo-2-metil-2-1',1'-dimetilpropil-3-hexino.
- 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano
- 4,4 - Bis (1, 1-dimetiletil) -2 - metiloctano
- 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.
- 8- (1-etil -1- metilbutil) -5 - (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .
49. 3- Butil-3-metil-1,4-hexadieno.
50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino
[1] DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp. 2-56
¨ Se pueden reunir los grupos -CH2- entre paréntesis.
[2] DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6
[3] Propuestos por J.del C. Mondragón en el ISPP."HVEG"-Sullana.
integrantes:
RONALD CARDENAS
LELYS MOTA
AGUSTIN RON
JHONSETH RODRIGUEZ
SECCION: 004-N ING. DE PETROLEO
NOMENCLATURA DEL HIDROCARBURO
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclobutano
ciclopentano
biciclo [4,4,0] decano
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
benceno
naftaleno
fenantreno
FUENTES Y APLICACIONES
El petróleo y los gases naturales a él asociados constituyen en la actualidad la principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petróleo se van agotando, sin embargo, cobra creciente interés la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas mundiales de carbón en hidrocarburos utilizables.
El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4 y C5 carbonos.
El petróleo líquido es una mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. La industria del petróleo emplea procedimientos de extracción y de destilación a gran escala para separar el “crudo” en fracciones de utilidad práctica. Las fracciones líquidas más volátiles son el éter de petróleo (p. eb. 30 - 60 ºC) y la ligroína (p. eb. 60 - 90 ºC), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 átomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 ºC), las demás fracciones importantes del petróleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 ºC, de C8 a C14), el gasóleo (p. eb. superior a 275 ºC, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18), el asfalto o coque de petróleo.
NOMENCLATURA
El problema de la nomenclatura de las moléculas orgánicas ha acompañado a la química orgánica desde sus mismos orígenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos y clases de compuestos que se descubren cada año. Hay que sumar a ésto el problema de las distintas lenguas (alemán, francés, ingles, danés, español, etc..). Algunos compuestos han recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares también han sido utilizados. Bastante nombres de moléculas reflejan la forma de la misma. Todos estos nombres de moléculas tienen primordialmente interés histórico aunque muchos se usan todavía comúnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemático que describe su estructura es complejo.
integrantes:
RONALD CARDENAS
LELYS MOTA
AGUSTIN RON
JHONSETH RODRIGUEZ
SECCION: 004-N ING. DE PETROLEO
NOMENCLATURA DEL HIDROCARBURO
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:
De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:
Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:
C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS
X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así:
XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así:
XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos:
Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así :
D.- NOMENCLATURA DE RADICALES
XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; Ej:
CH3—CH3 Etano
CH3—CH2— Etil
Los siguientes son:
CH3—CH2—CH2— Propil
CH3 —CH2—CH2 —CH2— Butil
CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2— Pentil :
XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno". Ej. :
Etilideno : CH3—CH═
Propilideno : CH3—CH2—CH═
Butilideno : CH3—CH2—CH2 —CH═
Pentilideno : CH3 — CH2—CH2—CH2—CH═
Hexilideno : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH ═
XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino". Ej. :
Etilidino : CH3—C≡
Propilidino : CH3—CH2—C≡
Butilidino : CH3—CH2—CH2—C≡
Pentilidino : CH3—CH2—CH2—CH2—C
Hexilidino : CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C≡
XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:
2-Etenil (vinil) : CH2═CH—
2-Propenil (alil) : CH2═CH —CH2 —
Butenil : CH2═CH—CH2—CH2—
Pentenil : CH2═CH—CH2—CH2—CH2—
XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la terminación "il" por "ileno" o "ilino" :
Dimetileno : —CH2—CH2—
trimetileno : —CH2—CH2—CH2—
Butenileno : —CH═ CH—CH2—CH2—
Pentenileno : —CH═CH—CH2 —CH2—CH2—
Hexinileno : —C≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—
XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno" o " idino" según convenga:
Etenilideno : CH2═ C═
2-Propinilideno : CH ≡C—CH═
3-Butenilidino : CH2═ CH—CH—C ≡
4-Pentinilideno : CH≡C—CH—CH —CH═
E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS
XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así:
XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se
enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:
XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:
XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :
XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles; la más ramificada...( Investigue otros casos)
6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano
Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre (-)
Veamos otro ejemplo:
El nombre correspondiente es:
8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano
NOTA:Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.
XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical. Así:
XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).
XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:
XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, …
XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:
F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS
XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :
CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3 3 - Bromohexano
CH3 –CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2– CH3 2, 4 - Dicloroheptano
CH2Cl2 Diclorometano.
XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético:
CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3
2- Bromo- 4,5- Diclorohexano
XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad:
G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:
Escriba el nombre o nombres de:
C H4
C 90H178
C3 H6═
C4H4
C5 H11–
C3 H4
C20 H38
C20 H30
C31 H64
C20 H42
C32 H60
C10 H20
H3C– CH2– CH2– CH3
HC ≡ C– (CH2)7 – CH3
H3C– CH2– CH2– CH2 –
H3C– (CH2)2– C ≡ C – (CH2 )5 – C ≡ CH
H3C– (CH2)3– CH3
H3C– C ≡ C– CH ═CH – C≡CH
═HC– (CH2)4– CH3
H3C– (CH2)5 – CH═CH– CH3
HC ≡ C– (CH2)8– C ≡ C– (CH2)5– CH═
–H2C– (CH2)10 – C ≡C
H2C═CH– (CH2)3– CH═CH2
H C ≡ C–
CH3– ( CH2)3 – C ≡ C – (CH2)3– CH═CH – ( CH2 )3 – CH═CH2
CH3 – C≡C – CH2– CH═CH – ( CH2)2 – C ≡ C – CH═CH – CH2 – CH3
CH3 – ( CH2)4 – C≡ C – (CH2)6– C ≡ C – (CH2 )3 – CH3
HC≡C– ( CH2)3 – C≡C – (CH2)2 – CH═CH– ( CH2 )4 – CH═CH2
H2C═CH – (CH2)3 – C≡C – (CH2)3 – CH═CH – ( CH2 )2– CH3
H2 C = CH– (CH2)4 – CH═CH – (CH2)3 – C≡C– (CH2 )3 – C≡CH
CH3– CH2– CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH2
CH3 – CH2 – C – CH3
CH– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3
CH2
CH – CH3
CH2
CH2 – CH2– CH– CH2– CH3
CH2
CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH2
CH2═CH – C – CH3
CH2
CH – CH═CH – CH2 – CH3
CH2
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH2
CH2═CH – C – CH3 CH3
CH2 CH2
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH2 – CH═CH – CH2– CH3
35. CH2 – CH ═CH – CH3
CH3 – CH
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH2 CH3
CH – CH ═CH – CH2 – CH2 – CH3
CH2
CH3 –CH2 –C –CH═CH2
CH2
CH3
36. CH2═C – CH2– CH3
CH3 – CH
CH2═CH – C – CH2 – CH2 – C≡C – CH2 – CH2 – C≡C – CH3
CH– CH3
CH3
CH2═CH – C – CH═CH – CH2 – CH3
ll
CH CH3
CH≡C – C – CH2 – CH2 – CH – CH3
CH – C≡C – CH2 – CH2 – C≡CH
CH2
CH3
3
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.
ALCANOS
Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono.
Metano: Es el más simple. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Cada enlace tiene 109° 281.
Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1), propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10); . Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómetros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.
La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.
Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.
TABLA DE LOS ALCANOS
# de carbonos
nombre
1
Metano
2
Etano
3
Propano
4
Butano
5
Pentano
6
Exano
7
Heptano
8
Octano
9
Nonano
10
Decano
11
Undecano
12
Dodecano
13
Tridecano
14
Tetradecano
15
Pentedecano
20
Eicosano
21
heneicosano
22
Docosano
23
Tricosano
30
Triacontano
31
hentriacontano
32
Dotriacontano
40
Tetracontano
50
Pentacontano
60
Hexacontano
70
heptacontano
80
Octacontano
90
Nonacontano
100
hactano
ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.
Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del á-pineno.
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC.
Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.
La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno.
Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.
En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético.
Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.
La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace.
Isómeros ópticos y geométricos
La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Véase Estereoquímica.
Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.
Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visión.
La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos.
Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman heteroátomos, y los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y el selenio.
DAVID REA
HALISON OVIEDO
GINOSKA CORTEZ
CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.
ALCANOS
Fórmula general: CnH2n+2 Los alcanos presentan enlaces covalentes sencillos. Son hidrocarburos saturados porque se dice que los enlaces están saturados en estos compuestos conteniendo el mayor número de átomos de hidrógeno para un número dado de átomos de carbono.
Metano: Es el más simple. Es un carbono con 4 hidrógenos dispuestos tetraédricamente. Cada enlace tiene 109° 281.
Los siguientes miembros de la serie son: etano (C2H6) (grafica anterior 1), propano (C3H8) (grafica anterior 2) y butano (C4H10); . Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente. Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C4H10. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómetros estructurales de fórmula molecular CH4 N2O.
La fórmula C8H18 tiene 18 isómeros y la C20H42 tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó en 1890 un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.
En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena más larga de átomos de carbono de forma que los números de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 están en los átomos de carbono 2, 2 y 4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estarían en los átomos de carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.
Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.
TABLA DE LOS ALCANOS
# de carbonos
nombre
1
Metano
2
Etano
3
Propano
4
Butano
5
Pentano
6
Exano
7
Heptano
8
Octano
9
Nonano
10
Decano
11
Undecano
12
Dodecano
13
Tridecano
14
Tetradecano
15
Pentedecano
20
Eicosano
21
heneicosano
22
Docosano
23
Tricosano
30
Triacontano
31
hentriacontano
32
Dotriacontano
40
Tetracontano
50
Pentacontano
60
Hexacontano
70
heptacontano
80
Octacontano
90
Nonacontano
100
hactano
ALQUENOS Y ALQUINOS
Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.
Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la fórmula estructural completa del á-pineno.
Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC.
Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace.
La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se numera de forma que esté situado entre los carbonos 1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran anteponiendo el nombre del sustitúyete a la palabra benceno.
Los bencenos di sustituidos se nombran anteponiendo el prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la palabra benceno.
En los bencenos trisustituidos o más se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores más bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabético.
Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino.
Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al triple enlace.
La posición del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el triple enlace. Si hay más de un triple enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -tetraeno, etc.
Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples.
Si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace.
Isómeros ópticos y geométricos
La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico (ver figura 9) existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Véase Estereoquímica.
Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada . El ácido dextroláctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico a la izquierda . El ácido láctico racémico (una mezcla 1:1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.
Saturación: Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos compuestos pueden experimentar reacciones de adición con varios reactivos que hacen que los dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adición convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos últimos son por lo general más estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molécula pueden producir menos inestabilidad si están separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso de la visión.
La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono. En la figura 14 se muestran también otros compuestos aromáticos.
Las moléculas cíclicas pueden contener átomos de elementos distintos al carbono; se llaman heteroátomos, y los más comunes son el azufre, el nitrógeno y el oxígeno, aunque se conocen otros como el boro, el fósforo y el selenio.
YASMINI CABRERA C.I= 17.397.216
LOTERO MARIO C.I= 17.399.770
I004N
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromaticos y alifaticos. Los aromaticos son alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos con formula general de CnHn(2)+2.
LOS HIDROCARBUROS LINEALES
Son aquellos, en los cuales la cadena hidrocarbonada es una linea, vertical u horizantal, son los mas sencillos en cuanto a nomenclatura, los otros tipos de hidrocarburos son los ramificados, y los aromáticos, que tienen un anillo aromático de 6 atomos.
los lineales serian:
H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H,
PUEDEN O NO CONTENER DOBLES O TRIPLES ENLACES CARBONO, CARBONO.
LOS QUE SOLO CONTIENEN ENLACES SENCILLOS SON LLAMADOS ALCANOS.
ENLACES DOBLES ALQUENOS.
ENLACES TRIPLES ALQUINOS.
DEPENDIENDO EL LARGO DE LA CADENA, ES EL NOMBRE,
METANO,1 CARBONO,ETANO,DOS CARBONOS, PROPANO 3 CARBONOS, BUTANO CUATRO CARBONOS, PENTANO, HEXANO, HEPTANO, OCTANO, NONANO, DECANO, UNDECANO, DODECANO....ETC.EN LOS DE DOBLE ENLACE SE CAMBIA LA TERMINACIÓN ANO, POR ENO, EN EN LOS DE 3 ENLACES, POR INO: EJM: METINO, ETINO, PROPINO, BUTINO.
Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclobutano
ciclopentano
biciclo 4,4,0 decano
HIDROCARBUROS PUENTEADOS
X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así:
NOMENCLATURA DE RADICALES
Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; Ej:
CH3—CH3 Etano
CH3—CH2— Etil
Los siguientes son:
CH3—CH2—CH2— Propil
CH3 —CH2—CH2 —CH2— Butil
CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2— Pentil :
Integrantes:
Saiduby Cermeño
Melissa Baez
Elvis Michelena
Secc. I004 N de Petróleo
Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su estructura carbono e hidrógeno. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Así tenemos alcanos, alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres específicos que dependen a su vez, del número de carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el número de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro carbono ubicado en los extremos, pudiéndose utilizar, para nombrarlos sufijos como il. ileno, ilideno, etc. A continuación se presentan ciertas reglas para facilitar la nomenclatura y formulación de hidrocarburos, acompañados de ejemplos sencillos.
El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera.
Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.
Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros.
Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:
Alcanos: terminación "ano" ( Sólo enlaces simples)
Alquenos: terminación "eno"( Por lo menos un enlace doble)
Alquinos: terminación "ino " ( Por lo menos un enlace triple)
Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono.
Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:
Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos.
Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces.
Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general.
Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina "alquenoino"
Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas.
i en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples que presenta.
integrantes: David herrera, Cesar capote
Los hidrocarburos Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos debido a que están formados solo por hidrógeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o el anillo bencénico; mientras los hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos.
Angel Martinez.
Solvely Martinez.
Carlos Rodriguez.
Edgar Salazar.
Ing de Petroleo I-004N.
Los hidrocarburos: son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromáticos y alifáticos. Los aromáticos son alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos con formula general de CnHn(2)+2
Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites para pulir muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comúnmente usados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica, el inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico
Clasificación:
Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:
· Hidrocarburos acíclicos, alifáticos o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos.
o Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilenitos) entre sus átomos de carbono.
· Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
o Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados o no saturados.
o Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural. Los hidrocarburos constituyen una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es:
· > 40 - condensado
· 30-39.9 - liviano
· 22-29.9 - mediano
· 10-21.9 - pesado
· < 9.9 - extrapesado
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un hidrocarburo, excepto que otros átomos participan en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
Grupos funcionales:
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Se utilizan en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es flúor (F), cloro (Cl), bromo (BH) y yodo (I).
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Alcanos
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.
Alquenos
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Alquinos
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza.
Seccion I-003-N
Alumnos:
Perez Yamileth C.I. 17.283.547
Osorio Mery C.I.16.597.303
Peleyon Ahendira C.I.16.606.429
De manera global se puede describir que los hidrocarburos son compuestos organicos, formados por carbonos e hidrogenos siendo el carbono el encargado de generar la nomeclatura o nombre del compuesto a estudiar, existe hidrocarburos saturados, insaturados, acetilenicos, ciclicos y aromaticos. Por esta razon se propiacian los diferentes compuestos y radicales organicos ya estudiados en el salon de clase.
Por otra parte se bede tener en cuenta que los hidrocarburos poseen una capacidad de enlace elevada gracias a la configuracion electronica del atomo de carbon que los forma.
Existen compuestos conocidos como alcanos, alquenos y alquinos. Los cuales se identifican por el tipo de enlace covalente que posea la cadena a estudiar, estos daran la terminacion correcta de cada de la nomenclatura.
Los alcanos se compone por enlaces simples su terminacion es "ano", los alquenos por un enlace doble en cualquier lugar de la estructura, donde el doble enlace es la parte reactica del compuesto cuando son anillos se llaman cicloalquenos, debido a esto tiene menos hidrogenos y su terminacion sera "eno", por ultimo tenemos los alquinos conformados por un triple enlace en su estructura, de igual manera la parte mas reactiva sera el triple enlace, rara vez se presentan anillos con triples enlaces, en algunos casos se presentan en moleculas grandes (muy estables) y su terminacion es "ino".
Los ejemplos vistos en el aula explican con claridad lo ante mencionado, teniendo en cuenta que se deben tomar en cuanta para nombrar compuestos las demas reglas y las recomendaciones de la IUPAC.
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las
ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtención de alquenos
Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
alejandro correa 17807566
karem ramirez 17493107
luismelia arroyo 17551536
sección : i-004-petroleo nocturno
hidrocarburos :
son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma
Alifáticos { Saturados,Insaturados{ Alcanos,Alquenos,Alquinos
Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
Obtención de alquenos
Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
alejandro correa 17807566
karem ramirez 17493107
luismelia arroyo 17551536
sección : i-004-petroleo nocturno
LAMEDA NEHOMAR
004-N ING. DE PETROLEO
NOMENCLATURA DEL HIDROCARBURO
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:
De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:
Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:
HIDROCARBUROS PUENTEADOS
NOMENCLATURA DE RADICALES
NOMENCLATURA
El problema de la nomenclatura de las moléculas orgánicas ha acompañado a la química orgánica desde sus mismos orígenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos y clases de compuestos que se descubren cada año. Hay que sumar a ésto el problema de las distintas lenguas (alemán, francés, ingles, danés, español, etc..). Algunos compuestos han recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares también han sido utilizados. Bastante nombres de moléculas reflejan la forma de la misma. Todos estos nombres de moléculas tienen primordialmente interés histórico aunque muchos se usan todavía comúnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemático que describe su estructura es complejo.
Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:
· Hidrocarburos acíclicos, alifáticos o de cadena abierta: estos a su vez se dividen en:
o Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos.
o Hidrocarburos insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos u olefinas) o triples (alquinos o acetilenitos) entre sus átomos de carbono.
· Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
o Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados o no saturados.
o Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además de otros tipos de enlaces.
integrantes:
YESICA BARBOSA
YURLY AGUILAR
JOHANNA TORRES
SECCION : I-004-N
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclobutano
ciclopentano
biciclo 4,4,0 decano
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
benceno
naftaleno
fenantreno
FUENTES Y APLICACIONES
El petróleo y los gases naturales a él asociados constituyen en la actualidad la principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petróleo se van agotando, sin embargo, cobra creciente interés la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas mundiales de carbón en hidrocarburos utilizables.
El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4 y C5 carbonos.
El petróleo líquido es una mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. La industria del petróleo emplea procedimientos de extracción y de destilación a gran escala para separar el “crudo” en fracciones de utilidad práctica. Las fracciones líquidas más volátiles son el éter de petróleo (p. eb. 30 - 60 ºC) y la ligroína (p. eb. 60 - 90 ºC), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 átomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 ºC), las demás fracciones importantes del petróleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 ºC, de C8 a C14), el gasóleo (p. eb. superior a 275 ºC, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18), el asfalto o coque de petróleo.
NOMENCLATURA
El problema de la nomenclatura de las moléculas orgánicas ha acompañado a la química orgánica desde sus mismos orígenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos y clases de compuestos que se descubren cada año. Hay que sumar a ésto el problema de las distintas lenguas (alemán, francés, ingles, danés, español, etc..). Algunos compuestos han recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares también han sido utilizados. Bastante nombres de moléculas reflejan la forma de la misma. Todos estos nombres de moléculas tienen primordialmente interés histórico aunque muchos se usan todavía comúnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemático que describe su estructura es complejo.
La nomenclatura sistemática se introdujo por vez primera en un congreso químico en Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas de nomenclatura se denominan “reglas de la IUPAC”.
NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:
Tal como comentamos al principio, los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos, en primer lugar veremos las reglas para los hidrocarburos alifáticos, si el estudiante es capaz de comprenderlas para ellos, el resto es simplemente una ampliación de las mismas.
Hidrocarburos Alifáticos:
Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.
Alcanos:
Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.
TABLA 3.1.-
Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.
Fórmula estructural Nombre Fórmula condensada
CH4 metano CH4
CH3-CH3 etano C2H6
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10
CH3-(CH2)3-CH3 pentano C5H12
CH3-(CH2)4-CH3 hexano C6H14
CH3-(CH2)5-CH3 heptano C7H16
CH3-(CH2)6-CH3 octano C8H18
CH3-(CH2)7-CH3 nonano C9H20
CH3(CH2)8-CH3 decano C10H22
La Tabla 3.1., debe ser estudiada con atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas. Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:
10 decano 20 eicosano 30 triacontano
11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano
12 dodecano 22 docosano 32 dotricontano
13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano
14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano
15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano
16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano
17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano
18 octadecano 28 octacosano 38 actatriacontano
19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano
40 tatracontano 50 pentacontano 60 hexacontano
41 hentetetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano
42 dodetetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano
43 tritetracontano 53 tripentacontano 63 trihexacontano
44 tetratetracontano 54 tetrapentacontano 64 tetrahexacontano
etcétera etcétera etcétera
70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano
100 hectano 200 dihectano 300 trihectano
Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminación -ano por -ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.
CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo
isopropilo
Es un isoalcano
(ej. n = 1, isopentano)
Es un neoalcano
(ej. n = 1, neohexano)
Los alcanos lineales suelen corresponder a la fórmula general CnH2n+2 , y sólamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo. Tienen la misma fórmula empírica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo más sencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma fórmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son isómeros.
2-metilpropano
butano
Para homólogos superiores (n4) de los alcanos son posibles más de dos isómeros, hay tres C5H12, hay cinco C6H14, nueve C7H16. En la Tabla 3.2, se observa el número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2 , el número de posibilidades para conectar n átomos de carbono entre si y con los 2n+2 átomos de hidrógenos que los envuelven aumenta dramáticamente con el valor de n.
TABLA 3.2
Número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2.
n isómeros
1 1
2 1
3 1
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4347
20 366319
Reglas para nombrar a los alcanos remificados:
Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:
se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es así un metilheptano. (Se prescinde de la “o” final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dónde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,
son también metilheptanos. Para determinar la posición del metilo se numera la cadena más larga y se escribe y menciona dicho número, llamado localizador, delante del nombre, Así, los tres compuestos anteriores se llaman:
2-metilheptano
3-metilheptano
4-metilheptano
Regla Nº 1:
La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
Veamos las siguientes moléculas:
Para la primera, la cadena más larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es:
3,5-dimetilheptano. En el segundo ejemplo la cadena más larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano
Regla Nº 2:
Si en la cadena más larga un sustituyente se repite más de una vez, éstos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos).
Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla.
Regla Nº 3:
Si en un mismo carbono existe más de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.
Analicemos los siguientes casos:
En este caso la cadena más larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores más bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendríamos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla Nº 1.
Por lo que el nombre correcto es:
4-etil-5-propilundecano
La cadena base sigue siendo el undecano y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo propilo, la numeración viene dado ahora por el grupo propilo dado que asigna valores más bajos. La única diferencia en el nombre va a radicar en la posición de los sustituyentes.
Su nombre correcto sería:
5-etil-4-propilundecano
Regla Nº 4:
Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabético, independientemente de la numeración de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos más de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabético.
Hay algunos compuestos que tienen un nombre común aceptado. Estos son isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas:
metilpropano o isobutano
2-metilpentano o isohexano
2-metilbutano o isopentano
dimetilpropano o neopentano
Vamos a considerar ahora otros radicales más complejos, radicales que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:
3-metilbutilo
2-metilbutilo
1-metilbutilo
2,4-dimetilpentilo
1-etil-1-metilbutilo
4,4-dimetil-2-propilhexilo
Hay unos cuantos radicales que tienen un “nombre propio” admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando corresponda:
Isopropilo
Isopentilo
Isobutilo
terc-Pentilo
sec-Butilo
Neopentilo
terc-Butilo
Isohexilo
Ejemplo:
4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano
(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
(secuencia: dimetilpropil, etil, metil)
Regla Nº 5:
Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este último se nombra primero, y a continuación los simples en orden alfabético. En el caso de que existan dos radicales complejos éstos se nombran en orden alfabético entre sí, y si éstos tuviesen las mismas palabras se citará en primer lugar aquel que tenga el número localizador más bajo.
Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:
8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano
6,6,9-trietilpentadecano
(con tres sustituyentes etilo)
6,6,9-tris-(1,1,2-trimetilbutil)-pentadecano
(con tres sustituyentes complejos (1,1,2-trimetilbutil))
Regla Nº 6:
Cuando hay dos o más radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para éstos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc.
Finalmente la regla Nº 7 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. ¿Cómo se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal:
Regla Nº 7:
a) La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales
b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos
c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbonos en las cadenas laterales más pequeñas.
d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.
Alquenos:
Los hidrocarburos que poseen un doble enlace, se nombran cambiando la terminación -ano (del alcano de igual número de átomos de carbono) por la terminación -eno.
CH2=CH2
eteno o etileno
CH3-CH=CH2
propeno
1-buteno
2-buteno
Los alquenos suelen responder a la fórmula general CnH2n, siempre y cuando no sean cíclicos.
La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el correspondiente localizador. se procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contenga el doble enlace; es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar y elegir la cadena principal.
Ejemplos:
4,5-dimetil-1-hepteno
3-etil-6-metil-2-hepteno
5-etil-3-hepteno
5,6-dimetil-3-hepteno
ISOMERIA CIS - TRANS ó (Z - E) EN LOS ALQUENOS
Cuando dos átomos de carbonos se enlazan mediante un doble enlace, la estructura resultante es rígida y se generan dos planos diferentes, en el espacio. Así cuando uno escribe 2-buteno, hay que ser cauteloso dado que existen dos compuestos distintos, aunque isómeros entre sí, estructuralmente son:
cis-2-buteno
trans-2-buteno
Los dos hidrógenos al mismo lado del espacio. Los dos hidrógenos a lados distintos en el espacio
Analicemos los siguientes ejemplos:
A)
B)
C)
D)
A y B no cabe duda que son el cis y el trans-3,4-dimetil-3-hepteno respectivamente, obsérvese que en el cis, los dos grupos metilos están a un mismo lado y en el trans los dos grupos metilos a lados distintos.
C y D sin embargo presentan un problema ¿Cuál es el cis? y ¿Cuál es el trans? no hay grupos iguales en torno al doble enlace. Los casos como éste han obligado a introducir una nomenclatura más general ( Z - E ) , que sirva para todos los alquenos. Este sistema de nomenclatura se basa en comparar la posición relativa de los “grupos preferentes” a uno y otro lado del doble enlace. La preferencia se establece por el número atómico: los átomos que están unidos a un carbono determinado del doble enlace se comparan entre sí; si dichos átomos son iguales se comparan los siguientes que están unidos y así respectivamente, hasta encontrar la diferencia.
E-1-bromo-1-cloro-propeno Z-1-bromo-1-cloro-propeno
Los átomos más pesados a lados contrarios del doble enlace Los átomos más pesados a un mismo lado del doble enlace
Por lo tanto en los ejemplos anteriores los compuestos C y D se han de nombrar:
(C) Z-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno (D) E-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
DIENOS Y POLIENOS:
Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminación -adieno, -atrieno, -atetraeno, etc., en lugar de la terminación -eno. Proceden al nombre los números localizadores de dichos doble enlaces. Los hay de distintos tipos de polienos:
Clasificación Ejemplo 1 Ejemplo 2
Con dobles enlaces acumulados CH2=C=CH2
Aleno CH2=C=CH-CH2CH3
1,2-pentadieno
Con dobles enlaces conjugados CH2=CH-CH=CH2
1,3-butadieno CH2=CH-CH=CH-CH3
1,3-pentadieno
Con dobles enlaces no conjugados
1,4-ciclohexadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
1,4-pentadieno
Alquinos:
Son hidrocarburos con un enlace carbono-carbono triple, obedecen a la fórmula general CnH2n-2, los triples enlaces son lineal en su disposición espacial. Esta disposición lineal impide, que pueda obtenerse en la práctica un triple enlace sobre un anillo pequeño.
H-CC-H etino o acetileno
CH3-CC-H propino
CH3-CH2-CC-H 1-butino
CH3-CC-CH3 2-butino
En el caso de que en un compuesto existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc.
3-propil-1,5-heptadiino
10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino
Con estos ejemplos queda claro que la numeración de la cadena principal la mandan los triples enlaces, la que a su vez es aquella que contiene a la mayor cantidad de triples enlaces.
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Para nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples será un trieno-diino; etc.
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples:
HCC-CH2-CH2-CH=CH-CC-H
3-octeno-1,7-diino Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están localizadas en 1,5,7; si por la derecha, en 1,3,7 (esta última posición es la preferida).
CH3-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3
5,7-decadien-2-ino Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones están en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera posición es la que debe emplearse.
El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores más bajos.
CH2=CH-CCH 1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino)
8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino
(no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino)
4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino
(no 2,27-trimetil-7-deceno-3,5-diino)
RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO
Consideremos el siguiente compuesto:
Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempeña una función análoga pero que contiene una insaturación. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical).
Obsérvese el nombre de los siguientes radicales:
CH2=CH- vinilo (etenilo) CHC- etinilo
CH3CH=CH- 1-propenilo CH3-CC- 1-propinilo
CH2=CH-CH2- alilo (2-propenilo) CHC-CH2- 2-propinilo
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CÍCLICOS:
Los hidrocarburos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.
ciclopropano C3H6
ciclobutano C4H8
ciclopentano C5H10
ciclohexano C6H12
Por ejemplo:
A B C
Resulta más sencillo nombrarlo como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta:
A) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
B) 1,1,2-trimetilciclopentano
C) 1-etil-1,2,2-trimetilciclopropano
En cambio, los compuestos siguientes:
1,4-diciclohexil-2-metilbutano 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano
Es mejor nombrarlos como derivados de un alcano de cadena abierta.
Los anillos son estructuras que generan planos, por lo tanto dan lugar a la formación de isómeros espaciales (cis - tras), así por ejemplo, el 1,2-dimetilciclopentano existen dos compuestos diferentes:
Hay que indicar la diferencia existente entre uno y otro. El de la izquierda tiene los dos grupos metilos por encima del plano del anillo; el de la derecha, un metilo por encima y otro por debajo (se acostumbra en señalar con trozo grueso los grupos que están por encima del plano teórico del ciclo, y en líneas de puntos o rayas los que están por debajo). Al primer isómero se le añade el prefijo cis, y al segundo el prefijo trans. Así, los compuestos se llaman, respectivamente:
cis-1,2-dimetilciclopentano
trans-1,2-dimetilciclopentano
Algunos compuestos cíclicos particulares:
1,1’-biciclopropano (biciclopropano)
1,1’-biciclohexano (biciclohexano)
1,2’-dimetil-1,1’-biciclopropano
(1,2’-dimetilbiciclopropano)
HIDROCARBUROS CÍCLICOS CON CARBONOS PUENTES:
Los siguientes alcanos son ejemplos de hidrocarburos con carbonos puente:
El primero es un pentano (tiene 5 átomos de carbono), el segundo un heptano (tiene 7 átomos de carbono) y el tercero un octano (tiene 8 átomos de carbono). Para nombrar estos hidrocarburos se añade el prefijo biciclo antes del nombre del alcano, y se indica entre corchetes el número de átomos de carbono de mayor a menor que hay ente los cabeza de puente.
biciclo2,1,0pentano
biciclo2,2,1heptano
biciclo2,2,2octano
La forma de representarlos comúnmente es:
Así por ejemplo:
biciclo3,2,1octano biciclo4,3,0nonano biciclo3,3,1nonano
En los sistemas biciclos con sustituyentes o grupos funcionales hay que indicar la posición de éstos. Para numerar el sistema se empieza por una cabeza de puente y se continúa por la cadena más larga hacia el otro carbono cabeza de puente, se vuelve luego por la cadena intermedia y se acaba numerando la más corta. Ejemplo:
cadena larga: 2,3,4
cadena intermedia: 6,7
cadena corta: 8
De acuerdo con lo anterior, los nombres sistemáticos de los compuestos son los siguientes:
1,8,8-trimetilbiciclo3,2,1octano
5-etil-2,2-dimetilbiciclo2,2,2octano
2,2,6,6-tetrametilbiciclo3,1,1heptano
Obsérvese que, como siempre, se procura que los localizadores, dentro de las limitaciones impuestas por la regla anterior, sean lo más pequeños posible.
ESPÍRANOS:
Existen unos compuestos bicíclicos en los que un único átomo de carbono forma parte al mismo tiempo de los dos ciclos. Estos compuestos se conocen con el nombre de hidrocarburos espiránicos. Para nombrarlos se indica el número de átomos de carbono a uno y otro lado del carbono espiránico se indican entre corchetes, de menor a mayor. Ejemplos:
espiro3,4octano espiro2,5octano
Los compuestos cíclicos simples pueden presentar dobles enlaces al interior de la molécula, en tal caso se nombran con la terminación -eno, y la numeración en tal caso la manda el doble enlace, en el caso de haber más de uno entonces se nombran con la terminación -dieno (2 dobles enlaces); -trieno (3 dobles enlaces); etc. En todo caso tratando de darle los valores más bajos a los localizadores. Analicemos los siguientes ejemplos:
3-metilciclohexeno
(no es necesario indicar la posición 1 del doble enlace)
5-etil-2-metil-1,3-ciclohexadieno
5-etil-1,7-dimetil-1,3,6-cicloctatrieno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.
Benceno (C6H6)
Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas tenían fuerte aroma, se utilizaba la expresión “hidrocarburos aromáticos” para distinguirlos. Cuando los químicos se dieron cuenta de lo que definía mejor a los derivados y análogos del benceno era esa estabilidad de la que estamos hablando, se siguió empleando el término aromaticidad, pero en un doble sentido. Hoy en día, sin embargo, cuando en Química se dice “un compuesto es aromático”, uno se está refiriendo a que ese compuesto es más estable de lo esperado, y la expresión no tiene nada que ver con su buen o mal olor.
Nomenclatura: Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno.
etilbenceno sec-butilbenceno vinilbenceno
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa puede indicarse mediante los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o p- (para):
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno 1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno 1,4-dimetilbenceno
p-dimetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisión se basará, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.
2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno
1-etil-3-(2-metil-3-butenil)benceno 1-terc-butil-4-(1-butinil)-2-etilbenceno
1-butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(1-propenil)benceno
romel guedez johan zambrano seccion I - 003N los hidrocarburos son sustancias formadas basicamente por hidrogeno y carbonos. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple.
hidrocarburos lineales
El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalente
hidrocarburos aliciclicos
Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos
alentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera
hidrocarburos punteado
Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados
hidrocarburos con cadenas ramificadas
Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo u otras ramas
hidrocarburos alogenados un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos F, Cl, Br, I Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes
Los hidrocarburos son compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógenos. Ellos pueden dividirse en dos grandes grupos, los de cadena abierta y los de cadena cerrada o estructuras de anillos. La forma de los hidrocarburos se refiere frecuentemente como alifáticos y aromáticos.
Hidrocarburos lineales: el átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera
Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.
Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros.
Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:
Fórmulas desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos
Fórmulas semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces
Fórmulas globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general
hidrocarburos alicíclicos: cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra ciclo.
Hidrocarburos puenteados: cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente; luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos
Hidrocarburos con cadenas ramificadas: los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así: para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano al radical.
Hidrocarburos halogenados: un halogenuro de alquilo, haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos (f, cl, br, i). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: di, bi, tri, etc
Pérez Víctor.
Pineda Carlos.
Adan Aníbal.
integrantes: MIGDALIA PINEDA
GEIDYS VALLADARES
Para comenzar se puede decir que los hidrocarburos son compuestos orgánicos que se forman únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromaticos y alifaticos. Los aromaticos son alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos con formula general de CnHn(2)+2
por otra parte se puede decie que las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites para pulir muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comunmente usados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica, el inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico.
integrantes: MIGDALIA PINEDA
GEIDYS VALLADARES
seccion I-003N PETROLEO
SEMESTRE 5TO
Para comenzar se puede decir que los hidrocarburos son compuestos orgánicos que se forman únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto de la materia orgánica. También están divididos en abiertas y ramificadas.
Los hidrocarburos se dividen en 2 que son aromaticos y alifaticos. Los aromaticos son alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos con formula general de CnHn(2)+2
por otra parte se puede decie que las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a causar cuadros respiratorios relativamente severos. La gasolina, el queroseno y los aceites para pulir muebles, que contienen hidrocarburos, son los agentes más comunmente usados en las intoxicaciones. El tratamiento a menudo requiere intubación y ventilación mecánica, el inducir el vómito en estos sujetos está contraindicado porque puede causar más daño esofágico.
Adrian Padron
Hector Romero
Edgar Noguera
seccion I-003-N Ing. Petroleo
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados solamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Consisten en un armazón de carbono al que se unen átomos de hidrógeno.
Están divididos en abiertas y ramificadas.
Se dividen en 2 que son aromaticos y alifaticos.
Alcanos: Son compuestos de C e H de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos. Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos. se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "ano".
Alquenos: Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "eno".
Alquinos: Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces. su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "ino".
LOS HIDROCARBUROS: Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Alcanos
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.
Alquenos
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Alquinos
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza.
Ing. Petroleo
Seccion I-003-N
Ronald Barrios
Juan Briceño
Daniel Colinas
Oswaldo Rodriguez
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Alcanos
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos. El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.
Alquenos
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Alquinos
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza.
Gerson Parpacen Escobar
Sección: I-003N
Ingeniería de Petróleo
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Alqueda Sandra
Meléndez José
SECCION I-004
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.
CH3-CH2-CH3
propano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentano
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclobutano
ciclopentano
biciclo [4,4,0] decano
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.
benceno
naftaleno
fenantreno
FUENTES Y APLICACIONES
El petróleo y los gases naturales a él asociados constituyen en la actualidad la principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petróleo se van agotando, sin embargo, cobra creciente interés la posibilidad de convertir parte de las abundantes reservas mundiales de carbón en hidrocarburos utilizables.
El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto con trazas de hidrocarburos de C4 y C5 carbonos.
El petróleo líquido es una mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. La industria del petróleo emplea procedimientos de extracción y de destilación a gran escala para separar el “crudo” en fracciones de utilidad práctica. Las fracciones líquidas más volátiles son el éter de petróleo (p. eb. 30 - 60 ºC) y la ligroína (p. eb. 60 - 90 ºC), compuestos principalmente por hidrocarburos de C5 hasta C7 átomos de carbonos. La gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 ºC), las demás fracciones importantes del petróleo son el queroseno (p.eb. 175 -325 ºC, de C8 a C14), el gasóleo (p. eb. superior a 275 ºC, de C12 a C18), los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18), el asfalto o coque de petróleo.
NOMENCLATURA
El problema de la nomenclatura de las moléculas orgánicas ha acompañado a la química orgánica desde sus mismos orígenes y ha empeorado con la multitud de nuevos compuestos y clases de compuestos que se descubren cada año. Hay que sumar a ésto el problema de las distintas lenguas (alemán, francés, ingles, danés, español, etc...). Algunos compuestos han recibido el nombre de sus descubridores. Los nombres de lugares también han sido utilizados. Bastante nombres de moléculas reflejan la forma de la misma. Todos estos nombres de moléculas tienen primordialmente interés histórico aunque muchos se usan todavía comúnmente (nombres comunes), especialmente cuando el nombre sistemático que describe su estructura es complejo.
La nomenclatura sistemática se introdujo por vez primera en un congreso químico en Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas de nomenclatura se denominan “reglas de la IUPAC”.
NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS:
Tal como comentamos al principio, los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos, en primer lugar veremos las reglas para los hidrocarburos alifáticos, si el estudiante es capaz de comprenderlas para ellos, el resto es simplemente una ampliación de las mismas.
Hidrocarburos Alifáticos:
Si bien es cierto que son cadenas lineales de átomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.
Alcanos:
Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados.
Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.
Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros.
Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:
Fórmulas desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos
Fórmulas semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposición de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.
Benceno (C6H6)
Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas tenían fuerte aroma, se utilizaba la expresión “hidrocarburos aromáticos” para distinguirlos. Cuando los químicos se dieron cuenta de lo que definía mejor a los derivados y análogos del benceno era esa estabilidad de la que estamos hablando, se siguió empleando el término aromaticidad, pero en un doble sentido. Hoy en día, sin embargo, cuando en Química se dice “un compuesto es aromático”, uno se está refiriendo a que ese compuesto es más estable de lo esperado, y la expresión no tiene nada que ver con su buen o mal olor.
Nomenclatura: Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales anteponiéndolos a la palabra benceno.
Carlos Pineda CI: 18.240.083
Víctor Pérez CI: 16.872.063
Adan Anibal CI: 16.532.002
Hola profe disculpe lo tarde del comentario, pero aquí cumpliendo con la actividad, sección: I-003-N.
Análisis:
Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La carbonización de la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la presencia del carbono. Si el compuesto arde en el aire, puede suponerse que contendrá carbono re hidrogeno, particularmente si la llama contiene hollín.
El método más seguro para determinar la presencia de carbono, consiste en la oxidación de la materia orgánica.
Se efectúa, mezclándolas con exceso de oxido cúprico , y calentándose la mescla al rojo sombra, en un tubo de ensayo, muy seco, cerrado por un tapón, que deja pasar un tubo de desprendimiento en estas condiciones, si la sustancia contiene carbono, se desprende anhídrido carbónico CO2, que enturba una disolución de agua de barita Ba (OH)2 formando un precipitado.
Los carbonos son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi.
esta pagina no me sirvio de na da por fabor mejorar para la proxima