RESUMEN
                  Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su estructura carbono e  hidrógeno. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Así tenemos alcanos, alquenos y alquinos  que constituyen cadenas normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres específicos que dependen a su vez, del número de carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el número de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro carbono ubicado en los extremos, pudiéndose utilizar, para nombrarlos  sufijos como il. ileno, ilideno, etc. A continuación se presentan ciertas reglas para facilitar la nomenclatura y formulación de hidrocarburos, acompañados de ejemplos sencillos. 
 

INTRODUCCIÓN

     Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico "Hno. Victorino Elorz Goicoechea" de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y  alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV  y V de las promociones  2007 y 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea  de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva  de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil tarea de la enseñanza.

         En este trabajo se resume brevemente  la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de "consejos" o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión.

 

A) HIDROCARBUROS LINEALES    

I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:

 

                           |                                                                                                       

                      - C -                            ═ C ═                             - C ≡

                           |                                                                             

 

II.-  Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores  se debilitan y  se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.

III.-  Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:

 

                        CH3-O-CH2-CH3                      CH3-NH-CH3 

                                     

 IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el  número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:

 

                        Alcanos: terminación  "ano"  ( Sólo enlaces simples)

 

                         Alquenos: terminación  "eno"( Por lo menos un enlace doble)

 

                         Alquinos: terminación  "ino " ( Por lo menos un enlace triple)

 

        Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono[1]:

 

PREFIJO

PREFIJO

PREFIJO

01

META

20

ICOSA

60

HEXACONTA

 02

ETA

21

HENICOSA

61

HENHEXACONTA

03

PROPA

22

DOCOSA

65

PENTAHEXACONTA

04

BUTA

30

TRIACONTA

70

HEPTACONTA

05

PENTA

31

HENTRIACONTA

71

HENHEPTACONTA

06

HEXA

32

DOTRIACONTA

76

HEXAHEPTACONTA

07

HEPTA

40

TETRACONTA

80

OCTACONTA

08

OCTA

41

HENTETRACONTA

83

TRIOCTACONTA

09

NONA

43

TRITETRACONTA

86

HEXAOCTACONTA

10

DECA

50

PENTACONTA

90

NONACONTA

11

UNDECA

51

HENPENTACONTA

91

HENNONACONTA

12

DODECA

54

TETRAPENTACONTA

100

HECTANO

 

                  NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.

             El prefijo pierde la "A" final y se agrega el sufijo correspondiente:

 

 

V.-  Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:

       Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva "visibles" sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos:

                          H                                  H     H   H

                           |                                    |      |     |                                                       

                    H-C-H                      H-C-C-C-H                              

                           |                                    |      |     |                                                 

                          H                                  H     H   H

 

                                Metano                                Butano

 

      Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un "paquete" de hidrógeno u otros, pero se puede verificar  sus respectivos  enlaces:

                                                                              

                                 H-CH3                            H3C-CH2- CH3 

                            

                                  Metano                                    Butano

 

       Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente  con la fórmula general:

 

                             CH4                                      C3H8 

                            

                             Metano                                Butano

 

                       Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas.

 

VI.- Para nombrar  una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple.

            5           4              3          2           1

      CH3-CH2-CH=CH-CH3                                   2-Penteno

           1            2        3            4             5

      CH2-CH═CH-CH2-CH3                                                              2-Penteno

 

         CH3-CH2-CH2-C ≡  CH3                                      1-Pentino  o  Pentino                                                       

 

VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le   denomina  "alquenoino":

              

                           CH≡C- CH2- CH═CH2

 

         Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si  hubiera  opción,  se  da  preferencia   al  doble   enlace.  Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:

                             1        2         3     4           5         6

                            CH2=CH- C≡C- CH=CH2                         1,5-hexadien-3-ino

                              5     4         3              2        1    

                            CH≡C- CH2- CH=CH2                               1-penten-4-ino

 

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan  prefijos tales como: Di (2),  tri (3),  tetra (4)...,   según el número de enlaces dobles o triples que presenta. :

 1        2       3         4          5           

CH2=CH-CH=CH-CH3                                                                                 1, 3-pentadieno

 20            19              12    11        10                 3     2       1      ¨

CH3-(CH2)7-C≡C-(CH2)7-C≡C-CH3                              2, 11-icosadiino

 

CH2=CH-CH2 -CH2-CH2-C≡C-CH=CH-CH3      1,8- Decadien-6-ino                                                                                                               

                      

B) HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos  presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:                   

 

 

                                                                                             

         De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:

 

 

           Cuando  los ciclos  tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:          

 

 

C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS

X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en  primer lugar   las cabezas de puente, así:

     

 

XI.-  Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra  biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos.  Así:

 

 

 

XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos:

 

 

          Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente.  En ese caso, se coloca el número cero.  Así :

 

 

D.- NOMENCLATURA DE  RADICALES

XIII.- Cuando  los alcanos pierden  hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando  la terminación "ano" del correspondiente alcano  por "il" o "ilo"; Ej:

 

                       CH3-CH3                                                                        Etano                       

                       

                        CH3-CH2-                                      Etil

     

                        Los siguientes son:

 

                      CH3-CH2-CH2-                                                   Propil

 

        CH3 -CH2-CH2 -CH2-             Butil

                             

       CH3-CH2-CH2 -CH2 -CH2-    Pentil   :          

 

  • XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno". Ej. :

Etilideno            :     CH3-CH═

 

Propilideno        :     CH3-CH2-CH═ 

 

Butilideno          :     CH3-CH2-CH2 -CH═

 

Pentilideno        :     CH3 - CH2-CH2-CH2-CH═

 

Hexilideno         :     CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH

 

 

  • XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino". Ej. :

Etilidino             :     CH3-C≡ 

 

Propilidino         :     CH3-CH2-C≡

 

Butilidino           :     CH3-CH2-CH2-C≡ 

 

Pentilidino         :     CH3-CH2-CH2-CH2-C 

 

Hexilidino          :     CH3 -CH2-CH2 -CH2-CH2-C≡   

 

XVI.- En los alquenos y alquinos,  se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:

 

2-Etenil (vinil)     :     CH2═CH-

 

2-Propenil (alil)   :     CH2═CH -CH2 -

 

Butenil                   :   CH2═CH-CH2-CH2-

 

Pentenil                 :   CH2═CH-CH2-CH2-CH2-

 

XVII.- Cuando en  ambos carbonos del extremo se  disminuye un hidrógeno cambia la terminación "il" por "ileno" o "ilino" :

 

Dimetileno         :     -CH2-CH2-

 

trimetileno         :     -CH2-CH2-CH2-

 

Butenileno         :     -CH═ CH-CH2-CH2

 

Pentenileno       :     -CH═CH-CH2 -CH2-CH2

 

Hexinileno         :     -C≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-

 

XVIII.- Cuando a un alqueno  o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno" o " idino" según convenga:

        

Etenilideno              :  CH2═ C═

 

2-Propinilideno   :     CH ≡C-CH═

 

3-Butenilidino           :  CH2═ CH-CH-C

 

4-Pentinilideno      :  CH≡C-CH-CH -CH═            

                                                      

E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS

XIX.- Los hidrocarburos  pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así:

 

 

 

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se

enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:

       

 

 

XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

 

XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :

                                                                                      

 

 

XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad  descendente:   La   cadena   con   más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles[2];  la más ramificada...( Investigue  otros casos)

 

6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano

 

Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente,  empezando por el enlace libre (-)

Veamos otro ejemplo:

                                  

 

                     El nombre correspondiente es:

8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano

 

NOTA:Para identificar la cadena principal se opta por aquella que  posee  más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.

 

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical. Así:

 

 

XXV.- Para nombrar  a  un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando  por el radical, en  el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

 

 

 

XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:

 

 

 

XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, ...

 

 

 

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:

 

 

                              

F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS

XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o  hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :

 

 

CH3- CH2 - CHBr- CH2 - CH2-CH                         3 - Bromohexano

 

CH3 -CHCl -CH2 - CHCl-  CH2 -  CH2- CH3                  2, 4 - Dicloroheptano

 

CH2Cl2                                                                         Diclorometano.

 

XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético:

 

                           CH3-CHBr-CH2 -CHCl -CHCl - CH

 

                               2- Bromo- 4,5- Diclorohexano

                              

 

XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros  tienen la prioridad:

 

 

G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:

       Escriba el nombre o nombres de:

  • 1. C H4

  

  • 2. C 90H178

 

  • 3. C3 H6

 

  • 4. C4H4

 

  • 5. C5 H11-

       

  • 6. C3 H4

 

  • 7. C20 H38

   

  • 8. C20 H30

 

  • 9. C31 H64

   

  • 10. C20 H42

 

  • 11. C32 H60

    

  • 12. C10 H20

 

  • 13. H3C- CH2- CH2- CH3

 

  • 14. HC ≡ C- (CH2)7 - CH3

 

  • 15. H3C- CH2- CH2- CH2 -

 

  • 16. H3C- (CH2)2- C ≡ C - (CH2 )5 - C ≡ CH

 

  • 17. H3C- (CH2)3- CH3

 

  • 18. H3C- C ≡ C- CH ═CH - C≡CH

 

  • 19. ═HC- (CH2)4- CH3

                                                               

  • 20. H3C- (CH2)5 - CH═CH- CH3

 

  • 21. HC ≡ C- (CH2)8- C ≡ C- (CH2)5- CH═

 

  • 22. -H2C- (CH2)10 - C ≡C

 

  • 23. H2C═CH- (CH2)3- CH═CH2

 

  • 24. H C ≡ C-

 

  • 25. CH3- ( CH2)3 - C ≡ C - (CH2)3- CH═CH - ( CH2 )3 - CH═CH2

 

  • 26. CH3 - C≡C - CH2- CH═CH - ( CH2)2 - C ≡ C - CH═CH - CH2 - CH3

 

  • 27. CH3 - ( CH2)4 - C≡ C - (CH2)6- C ≡ C - (CH2 )3 - CH3

 

  • 28. HC≡C- ( CH2)3 - C≡C - (CH2)2 - CH═CH- ( CH2 )4 - CH═CH2

  

  • 29. H2C═CH - (CH2)3 - C≡C - (CH2)3 - CH═CH - ( CH2 )2- CH3

  

  • 30. H2 C = CH- (CH2)4 - CH═CH - (CH2)3 - C≡C- (CH2 )3 - C≡CH

 

  • 31. CH3- CH2- CH2- CH2- CH- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3

                                                         ‌

                                                           CH

 

  • 32. CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

                                             ‌

                                           CH2

                                            ‌

                      CH3 - CH- C  - CH3                              

                                            ‌

                                           CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH3

                                            ‌

                                           CH

                                                              ‌

                                           CH - CH3

                                            ‌

                                          CH2                              

                                            ‌

                                                                CH2 - CH2- CH- CH2- CH 

                                                               ‌              

                                                                                                CH2       

                                                               ‌                                                                                                                                                                                            

                                                             CH3

                                     

  • 33. CH2 - CH2 - CH2 - CH3
  • CH2
  • CH2═CH - C - CH3
  • CH2
  • CH - CH═CH - CH2 - CH3
  • CH2
  • CH3
  • 34. CH3 - CH - CH2 - CH3
  • CH2
  • CH2═CH - C - CH3 CH3
  • CH2 CH2
  • CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
  • CH2 - CH2 - CH═CH - CH2- CH3
  • 35. CH2 - CH ═CH - CH3
  • CH3 - CH
  • CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
  • CH - CH2 - CH2 - CH - CH3
  • CH2 CH3
  • CH - CH ═CH - CH2 - CH2 - CH3
  • CH2
  • CH3 -CH2 -C -CH═CH2
  • CH2
  • CH3
  • 36. CH2═C - CH2- CH3
  • CH3 - CH
  • CH2═CH - C - CH2 - CH2 - C≡C - CH2 - CH2 - C≡C - CH3
  • CH- CH3
  • CH3
  • 37. CH2═CH - C - CH═CH - CH2 - CH3
  • ll
  • CH CH3
  • CH≡C - C - CH2 - CH2 - CH - CH3
  • CH - C≡C - CH2 - CH2 - C≡CH
  • CH2
  • CH3
  • 38.

 

  • 39.

 

  • 40.

 

  • 41.

 

  • 42

 

  • 43.

 

44.                                                        CH2Br                

                                                              ‌                             

                                                   CH3 - C  - C≡C - CH2 - CH  

                                                                               ‌                             

  • CH3 - C - CH3
  • CH2 - CH3

45.          

 

 

 

46.                                                                   

 

47.          

 

 

48. 

 

 

 

49.

 

  50.         

                    

     

                                                                                                                                            

   SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN

CASO CONTRARIO

REVISA, ANTES DE AVANZAR.[3]

      (Consulta el solucionario)

H.- SOLUCIONARIO  (Ej. G)

  • 1. Metano.
  • 2. Nonacontino*.

    Nonacontadieno.

          Ciclononacontano

  • 3. Propilideno.
  • 4. Butatrieno*
  • 1-Buten-3-ino

    Ciclobutadieno

  • 5. Pentilo.
  • 6. Propino*
  • Ciclopropeno.

     Propadieno

  • 7. Icosino*.

Icosadieno.

  • Cicloicoseno.
  • 8. Cicloicosapenteno*.
  • Icosadiendiino
  • Icosatriino
  • Icosatetrenino

    Icosahexeno

9 .Hentriacontano.

10. Icosano

  1. Dotriaconteno*.
  • Ciclodotriacontano.
  1. Deceno*.
  2. Butano
  3. 1-Decino.
  4. Butilo
  5. 1,8-Dodecadiino
  6. Pentano

                                   (*)No se ha considerado la ubicación de las instauraciones.                                          

 

  1. 3-Hepten-1,5-diino
  2.  Hexilideno
  3. 2-Nonadeceno
  4. 7,17-Octadecadiinilideno.
  5. 1-Tridecinileno
  6. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino
  7.  Etinil.
  8. 1,6-Hexadecadien-11-ino
  9. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.
  10. 5,13- Nonadecadiino.
  11. 1,6-Heptadieno
  12. . 1,11-Pentadecadien-7-ino
  13.  1,7-Octadecadien-12,17-diino.
  14. 5-Metildecano
  15. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano.
  16. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno.
  17. 5-Etil-3-metil-3-2'-metilbutil-5-3'-etilpentil-1,8-undecadieno.
  18. 6-Butil-6-Etil-9-2',2'-dietil-3'-butenil -5-metil-7-3'-metilbutil- 2,10-tetradecadieno
  19. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.
  20. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.
  21. 1,4-Ciclohexadieno.
  22. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.
  23. 1,1-Dietilciclopentano 
  24. 3-Ciclopentilpentano
  25. 1-2',5'-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.

1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)

1,1'-Bis(2,5-ciclohexadieno)

  1. 2,5-Ciclohexadienilideno.
  2. 1-Bromo-2-metil-2-1',1'-dimetilpropil-3-hexino.
  3.   5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano 
  4.   4,4 - Bis (1, 1-dimetiletil) -2 - metiloctano
  5.   1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.
  6.    8- (1-etil -1- metilbutil) -5 - (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .

49.   3- Butil-3-metil-1,4-hexadieno.

50.   3-Etinil-2-hexen-1-ino

 

 


 

[1] DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp. 2-56

 

¨   Se pueden reunir los grupos   -CH2-   entre paréntesis.

 

[2] DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6

 

 

 

[3] Propuestos por J.del C. Mondragón en el ISPP."HVEG"-Sullana.